Reacción entre maltol, histidina e histamina : síntesis, caracterización estructural y estudio de su capacidad complejante frente a Cu(II)

Abstract

[spa] El interés en la investiación de las 3-hidroxi-4-piridinonas (HP) se ha visto incrementado, debido a que su esqueleto presenta una importante ac-vidad biológica y farmacológica. En este TFG se han preparado y caracterizado dos HP mediante métodos espectroscópicos y difracción de rayos X de monocristal (SC-XRD). Estas HP se han obtenido por reacción del maltol con L-his-dina y con el neurotransmisor histamina, generando el ácido 2-(3-hidroxi-2-me-l-4-oxopiridin-1-(4H)-il)-3-(1H-imidazol-4-il)propanoico (maltol-his-dina) y su correspondiente producto descarboxilado (maltol-histamina), respec-vamente. Asimismo, se ha comprobado que el maltol-histamina -ene capacidad para coordinarse con el ion Cu(II), caracterizando el complejo resultante mediante SC-XRD. En todos los casos, se ha observado que los enlaces de hidrógeno son las principales fuerzas intermoleculares que man-enen sus estructuras cristalinas. Entre las técnicas analí-cas u-lizadas, se encuentran la espectroscopía de resonancia magné-ca nuclear de protón y de carbono ( 1 H-RMN y 13C-RMN), la espectroscopía infrarroja (IR) y la espectrometría de masas de alta resolución por ionización de electrospray (ESI HRMS)

[cat] L’interès en la recerca de les 3-hidroxi-4-piridinones (HP) s’ha vist incrementat, ja que el seu esquelet presenta una important ac-vitat biològica i farmacològica. En aquest TFG, s’han preparat i caracteritzat dues HP mitjançant mètodes espectroscòpics i difracció de raigs X de monocristall (SC-XRD). Aquestes HP s’han ob-ngut per la reacció del maltol amb L-his-dina i el neurotransmissor histamina, generant l’àcid 2-(3-hidroxi-2-me-l-4- oxopiridin-1-(4H)-il)-3-(1H-imidazol-4-il)propanoic (maltol-his-dina) i el seu corresponent producte descarboxilat (maltol-histamina), respec-vament. A més, es va comprovar que el maltol-histamina té capacitat per coordinar-se amb l’ió Cu(II), caracteritzant el complex resultant mitjançant SC-XRD. En tots els casos, s’ha observat que els enllaços d’hidrogen són les principals forces intermoleculars que mantenen les seves estructures cristal·lines. Entre les tècniques analí-ques u-litzades es troben l’espectroscòpia de ressonància magnè-ca nuclear de protó i de carboni ( 1 H-RMN i 13C-RMN), l’espectroscòpia infraroja (IR) i l’espectrometria de masses d’alta resolució per ionització d’electrosprai (ESI-HRMS)

[eng] Interest in researching 3-hydroxy-4-pyridinones (HPs) has increased because their skeleton has significant biological and pharmacological ac-vity. In this bachelor’s thesis, two HPs have been prepared and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffrac-on (SC-XRD). These HPs have been obtained by reac-ng maltol with L-his-dine and with the neurotransmiber histamine, yielding 2-(3-hydroxy-2- methyl-4-oxopyridin-1-(4H)-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid (maltol-his-dine) and its corresponding decarboxylated product (maltol-histamine), respec-vely. Addi-onally, it has been found that maltol-histamine can form complexes with Cu(II) ions, characterizing the resul-ng complex by SC-XRD. Hydrogen bonds were iden-fied as the main intermolecular forces maintaining the crystal structures in all cases. Among the analy-cal techniques used are proton and carbon nuclear magne-c resonance spectroscopy ( 1 H-NMR and 13C-NMR), infrared spectroscopy (IR), and electrospray ioniza-on high-resolu-on mass spectrometry (ESI-HRMS